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マンハッタンのミッションスクールに通うジムたちは、バスケットボールに夢中な無垢な不良少年であったが、教師である神父にいじめられたのをきっかけにドラッグを始めてしまい、やがて退学、泥棒、ホームレス、果ては殺人と、彼らを破滅の道へと招いていく…。
ジム・キャロルの実体験にもとづく全米ベストセラー青春文学『マンハッタン少年日記』の映画化。レオナルド・ディカプリオが堕ちていく純粋な少年を迫真の演技で体現している。全体的に乾いたシンプルな演出が施されており、ウェットなセンチメンタルになることを巧みに避けているのが、逆に悲劇のリアリティを高めている。共演もマーク・ウォールバーグなど、後にブレイクした若手俳優が多数出演。(的田也寸志）

純粋で感受性が豊な人間だからこそ（特に思春期）表面的な自分と内面の自分をうまくコントロールできずにそんな自分に葛藤し、嫌悪したりする。母子家庭で育った少年が男親を求める時期に様々な出来事（親友の死など）があり、きっと彼は自分の心のバランスが崩れてしまったのだと思う。アメリカではドラッグが街全体に蔓延しているし、もし自分が彼と同じ環境だったら．．．と考えると『自分も彼のようになっていたかも』と思ってしまいました。ドラッグに溺れ社会から孤立していく彼が（痛々しい）ドラッグ経験者などの心優しい人物に出会い徐々に自分を立て直していく様子が涙モノです。最後は自分の経験を元に講演などをして自分の経験を生かす場面は彼が本当は心の優しい普通の少年だったことを物語っていると思います。苦しくてつらくて寂しくてこのままだと犯罪に手を染めてしまいそうな気分の方はとても見るのをオススメします。心が重なると思います。

レオナルド・ディカプリオが親友の死がきっかけでドラッグを始め、やがてやめられなくなってドラッグ欲しさに窃盗や売春を繰り返す少年ジムを熱演しています。目をうつろにしてよだれを垂らしてまで薬物依存症の少年を演じるレオの演技には、本当に圧倒されました。他愛ない不良少年だけど、10代特有の儚さ、繊細さで満ち溢れた演技が胸に迫って来て、彼の実力が発揮された作品だと思います。どうしてもドラッグがやめられないジムに感情移入してしまって苦しくなるくらい。これはオススメです！