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マンハッタンのミッションスクールに通うジムたちは、バスケットボールに夢中な無垢な不良少年であったが、教師である神父にいじめられたのをきっかけにドラッグを始めてしまい、やがて退学、泥棒、ホームレス、果ては殺人と、彼らを破滅の道へと招いていく…。
ジム・キャロルの実体験にもとづく全米ベストセラー青春文学『マンハッタン少年日記』の映画化。レオナルド・ディカプリオが堕ちていく純粋な少年を迫真の演技で体現している。全体的に乾いたシンプルな演出が施されており、ウェットなセンチメンタルになることを巧みに避けているのが、逆に悲劇のリアリティを高めている。共演もマーク・ウォールバーグなど、後にブレイクした若手俳優が多数出演。(的田也寸志）

この映画の見所は、主人公がドラッグ浸りになっていくところからです。一見頽廃的に思われるかもしれませんが、少年の純粋さは時としてもろくそして美しくもなるという点を見事に表現した秀作です。頽廃的なのが非道徳的というのではなく、そこまで落ちたからこそみえる世界観というのもあるわけで、そこをジャンキー特有のだらだら感でなく、面白く描いています。あと、どうやってジャンキーを克服していくのか、そこも興味深い。この作品は『マンハッタン少年日記』が原作で、ジム・キャロルの実体験がベースになっているので、彼のドラッグに対する姿勢を感じさせる作品でもあります。

作中に登場する主人公の夢のシーンを真似た殺人事件が実際に起こったといういわくつきの作品ということで、どんな内容なのかと期待して観てみると、少年のドラッグへの転落、そして立ち直りまでを描いた作品でした。
メジャー作品「タイタニック」主演以来、「等身大の人物の演技しかできない」などと、ボロクソに批判されがちのディカプリオ君の演技力ですが、逆に等身大の人物を演じさせたら上手いって事なんじゃないかなぁーと、この作品を観て思いました。

ミッションスクールに通うジムは、バスケットボール部に所属する素行不良の少年。NBAを目指す程のテクニックを持ちながら、友人達とつるんでは下らない喧嘩を繰り返していた。ある日幼なじみのボビーが病死したことから、ジムはコカイン、ヘロインを吸引しはじめ、やがてやめられなくなっていく・・・。
レオナルド・ディカプリオの熱演あって、ドラッグの恐ろしさが表現できている。詩人ジム・キャロルの自伝ということで、ジムの感性のみずみずしさも表れている。何よりレオのバスケシーンがカッコいい！ファンはもちろん、誰でも見てドラッグの恐ろしさを痛感できます。
ただ、何で立ち直ったのかを描いてほしかった。ジムが堕ちていく様子をあれほどリアルに描いておいて、ラストがもの足りなかった。